Как называется продукт полного бромирования ацетилена. Контрольно-оценочные средства по органической химии. Тема: "Углеводороды". Кислотные свойства алкинов

Как вы уже знаете, ацетилен - продукт неполного разложения метана. Этот процесс называют пиролизом (от греч. пир - огонь, лизис - разложение). Теоретически ацетилен можно представить как продукт дегидрирования этилена:

На практике ацетилен, кроме пиролизного способа, очень часто получают из карбида кальция:

Особенность строения молекулы ацетилена (рис. 21) состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

Рис. 21.
Модели молекулы ацетилена: 1 - шаростержневая; 2 - масштабная

Ацетилен является родоначальником гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов.

Ацетилен - это бесцветный газ без запаха, малорастворимый в воде.

Рассмотрим химические свойства ацетилена, которые лежат в основе его применения.

Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в его молекуле, поэтому для сжигания ацетилена используют кислород:

Температура ацетиленокислородного пламени достигает 3200 °С. Таким пламенем можно резать и сваривать металлы (рис. 22).

Рис. 22.
Ацетиленокислородное пламя используют для резки и сварки металла

Как и все непредельные соединения, ацетилен активно вступает в реакции присоединения. 1) галогенов (галогенирование), 2) водорода (гидрирование), 3) галогеноводородов (гидрогалогенирование), 4) воды (гидратация).

Рассмотрим, например, реакцию гидрохлорирования - присоединения хлороводорода:

Почему продукт гидрохлорирования ацетилена называют хлорэтеном, вам понятно. А почему - винилхлоридом? Потому что одновалентный радикал этилена СН 2 =СН- называют винилом. Винилхлорид - это исходное соединение для получения полимера - поливинилхлорида, который находит широкое применение (рис. 23). В настоящее время винилхлорид получают не гидрохлорированием ацетилена, а другими способами.

Рис. 23.
Применение поливинилхлорида:
1 - искусственная кожа; 2 - изолента; 3 - изоляция проводов; 4 - трубы; 5 - линолеум; 6 - клеенка

Поливинилхлорид получают с помощью уже знакомой вам реакции полимеризации. Полимеризация винилхло-рида в поливинилхлорид может быть описана с помощью следующей схемы:

или уравнения реакции:

Реакция гидратации, протекающая в присутствии солей ртути, содержащих катион Hg 2+ , в качестве катализатора, носит имя выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова и раньше широко использовалась для получения очень важного органического соединения - уксусного альдегида:

Реакцию присоединения брома - бромирование - используют как качественную реакцию на кратную (двойную или тройную) связь. При пропускании ацетилена (или этилена, или большинства других непредельных органических соединений) через бромную воду можно наблюдать ее обесцвечивание. При этом происходят следующие химические превращения:

Еще одной качественной реакцией на ацетилен и непредельные органические соединения является обесцвечивание раствора перманганата калия.

Ацетилен - важнейший продукт химической промышленности, который имеет широкое применение (рис. 24).

Рис. 24.
Применение ацетилена:
1 - резка и сварка металлов; 2-4 - производство органических соединений (растворителей 2, поливинилхлорида 3, клея 4)

Новые слова и понятия

1. Алкины.
2. Ацетилен.
3. Химические свойства, ацетилена: горение, присоединение галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), галогенов.
4. Поливинилхлорид.
5. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Сегодня алкины имеют немаловажное значение в различных сферах деятельности человека. Но и столетие назад получение большинства органических соединений начиналось именно с ацетилена. Длилось это до тех пор, пока основным источником сырья для химического синтеза не стала нефть.

Из этого класса соединений в современном мире получают всевозможные пластмассы, каучуки, синтетические волокна. В больших объемах из ацетилена производят уксусную кислоту. Автогенная сварка является важным этапом машиностроения, возведения зданий и сооружений, прокладывания коммуникаций. Всем известный клей ПВА получают из ацетилена с промежуточной стадией образования винилацетата. Также он является отправной точкой в синтезе этанола, используемого в качестве растворителя и для парфюмерной промышленности.

Алкины представляют собой углеводороды, в молекулах которых содержится тройная углерод-углеродная связь. Их общая химическая формула - С n Н 2n-2 . Простейший алкин в соответствии с правилами называется этином, но более распространено его тривиальное название - ацетилен.

Природа связи и физические свойства

Ацетилен имеет линейное строение, причем все связи в нем намного короче, чем в этилене. Объясняется это тем, что для образования σ-связи используются sp-гибридные орбитали. Образуется тройная связь из одной σ-связи и двух π-связей. Пространство между атомами углерода имеет высокую электронную плотность, которая стягивает их ядра с положительным зарядом и увеличивает энергию разрыва тройной связи.

Н―С≡С―Н

В гомологическом ряду ацетилена первые два вещества являются газами, следующие соединения, содержащие от 4 до 16 атомов углерода - жидкости, а далее идут алкины в твердом агрегатном состоянии. По мере возрастания молекулярной массы увеличиваются температуры плавления и кипения ацетиленовых углеводородов.

Получение алкинов из карбида

Этот метод нередко используют в промышленности. Ацетилен образуется при смешивании карбида кальция и воды:

СаС 2 + 2Н 2 0 → ΗС≡СΗ + Са(ОΗ) 2

При этом наблюдается выделение пузырьков получаемого газа. В ходе реакции можно ощутить специфический запах, но он не имеет отношения к ацетилену. Причиной его являются примеси Ca 3 P 2 и CaS в карбиде. Ацетилен также получают по аналогичной реакции из карбидов бария и стронция (SrC 2 , ВаС 2). А из карбида магния можно получить пропилен:

MgC 2 + 4Н 2 О → СН 3 ―С≡СН + 2Mg(ОН) 2

Синтез ацетилена

Эти методы не годятся для других алкинов. Получение ацетилена из простых веществ возможно при температуре выше 3000 °С по реакции:

2С + Н 2 → НС≡СН

Фактически реакция осуществляется в электрической дуге меж угольных электродов в атмосфере водорода.

Однако этот способ имеет только научное значение. В промышленности же ацетилен часто получают пиролизом метана или этана:

2СН 4 → НС≡СН + 3Н 2

СΗ 3 ―СΗ 3 → СΗ≡СΗ + 2Н 2

Пиролиз обычно проводят при очень высоких температурах. Так, метан нагревают до 1500 °С. Специфичность этого способа получения алкина заключается в необходимости быстрого охлаждения продуктов реакции. Это связано с тем, что при таких температурах ацетилен сам может распадаться на водород и углерод.

Получение алкинов дегидрогалогенированием

Как правило, проводится реакция отщепления двух молекул HBr или HCl от дигалогеналканов. Обязательным условием является связанность галогена либо с соседними атомами углерода, либо с одним и тем же. Если не отражать промежуточных продуктов, реакция примет вид:

СΗ 3 ―CHBr―СΗ 2 Br → СΗ 3 ―С≡СΗ + 2HBr

СΗ 3 ―СΗ 2 ―CBr 2 ―СΗ 3 → СΗ 3 ―С≡С―СН 3 + 2НВ

Этим способом возможно получение алкинов из алкенов, но предварительно их галогенируют:

СΗ 3 ―СΗ 2 ―СΗ=СΗ 2 + Br 2 → СΗ 3 ―СΗ 2 ―CHBr―СΗ 2 Br → СΗ 3 ―СΗ 2 ―С≡СΗ + 2HBr

Удлинение цепи

Этот способ может одновременно продемонстрировать получение и применение алкинов, поскольку исходным веществом и продуктом этой реакции являются гомологи ацетилена. Осуществляется по схеме:

R―С≡С―Η → R―С≡С―Μ + R’―Х → R―С≡С―R’ + ΜХ

Промежуточной стадией является синтез солей алкинов - ацетиленидов металлов. Чтобы получить ацетиленид натрия, на этин нужно подействовать металлическим натрием или его амидом:

НС≡СН + NaNH 2 → НС=С―Na + NH 3

Чтобы образовался алкин, полученная соль должна прореагировать с галогеналканом:

НС≡С―Na + Br―СΗ 2 ―СΗ 3 → СΗ 3 ―С≡С―СΗ 2 ―СΗ 3 + NaBr

НС≡С―Na + Cl―СΗ 3 → СΗ 3 ―С≡С―СΗ 3 + NaCl

Способы получения алкинов не исчерпываются данным перечнем, однако именно приведенные выше реакции имеют наибольшее производственное и теоретическое значение.

Реакции электрофильного присоединения

Углеводородов объясняются наличием π-электронной плотности тройной связи, которая подвергается действию электрофильных частиц. Из-за того что связь С≡С очень короткая, этим частицам сложнее взаимодействовать с алкинами, чем в аналогичных реакциях алкенов. Этим объясняется и меньшая скорость присоединения.

Галогенирование. Присоединение галогенов происходит в две стадии. На первом этапе образуется дигалогензамещенный алкен, а затем тетрагалогензамещенный алкан. Так, при бромировании ацетилена получается 1,1,2,2-тетрабромэтан:

СΗ≡СΗ + Br 2 → CHBr=CHBr

CHBr=CHBr + Br 2 → CHBr 2 ―CHBr 2

Гидрогалогенирование. Протекание данных реакций подчиняется правилу Марковникова. Чаще всего конечный продукт реакции имеет два атома галогена, соединенных с одним и тем же углеродом:

СΗ 3 ―С≡СΗ + HBr → СΗ 3 ―CBr=СΗ 2

СΗ 3 ―CBr=СΗ 2 + HBr → СΗ 3 ―CBr 2 ―СΗ 3

То же касается и алкенов с неконцевой тройной связью:

СΗ 3 ―СΗ 2 ―С≡С―СΗ 3 + HBr → СΗ 3 ―СΗ 2 ―CBr=СΗ―СΗ 3

СΗ 3 ―СΗ 2 ―CBr=СΗ―СΗ 3 + HBr → СΗ 3 ―СΗ 2 ―CBr 2 ―СΗ 2 ―СΗ 3

Фактически в реакциях подобных алкинов получение чистых веществ возможно не всегда, поскольку параллельно идет реакция, в которой присоединение галогена осуществляется к другому атому углерода при тройной связи:

СΗ 3 ―СΗ 2 ―С≡С―СΗ 3 + HBr → СН 3 ―СΗ 2 ―СΗ 2 ―CBr 2 ―СΗ 3

В данном примере получается смесь из 2.2-дибромпентана и 3,3-дибромпентана.

Гидратация. Это очень важное И получение в ее ходе различных карбонильных соединений имеет большое значение в химической промышленности. Реакция носит имя своего открывателя, российского химика М. Г. Кучерова. Присоединение воды возможно в присутствии H2SO4 и HgSO4.

Из ацетилена получают уксусный альдегид:

ΗС≡СΗ + Η 2 О → СΗ 3 ―СОΗ

Гомологи ацетилена участвуют в реакции с образованием кетонов, поскольку присоединение воды идет подчиняясь правилу Марковникова:

СΗ 3 ―С≡СΗ + Η 2 О → СΗ 3 ―СО―СΗ 3

Кислотные свойства алкинов

Ацетиленовые углеводороды с тройной связью на конце цепи способны отщеплять протон под влиянием сильных окислителей, например щелочей. Получение натриевых солей алкинов уже рассматривалось выше.

Ацетилениды серебра и меди широко применяют для выделения алкинов из смеси с другими углеводородами. В основе этого процесса лежит их способность выпадать в осадок во время пропускания алкина сквозь аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди:

СН≡СН + 2Ag(NH 3) 2 ОН → Ag―С≡С―Ag + NH 3 + 2Н 2 О

R―С≡СН + Cu(NH 3) 2 ОН → R―С≡С―Cu + 2NH 3 + Н 2 О

Реакция окисления и восстановления. Горение

Алкины легко поддаются окислению при этом происходит его обесцвечивание. Одновременно с разрушением тройной связи идет образование карбоновых кислот:

R―С≡С―R’ → R―СООН + R’―СООН

Восстановление алкинов идет путем последовательного присоединения двух молекул водорода в присутствии платины, палладия или никеля:

СΗ 3 ―С≡СΗ + Η 2 → СΗ 3 ―СΗ=СΗ 2

СΗ 3 ―СΗ―СΗ 2 + Η 2 → СΗ 3 ―СΗ 2 ―СΗ 3

Также связано с его способностью выделять огромное количество теплоты при горении:

2С 2 Η 2 + 5О 2 → 4СО 2 + 2Η 2 О + 1309,6 кДж/моль

Получаемой при этом температуры хватает для расплавления металлов, что и используется в ацетиленовой сварке и резке металлов.

Полимеризация

Не менее важно свойство ацетилена в особых условиях образовывать ди-, три- и полимеры. Так, в водном растворе хлоридов меди и аммония образуется димер - винилацетилен:

ΗС≡СΗ + ΗС≡СΗ → Η 2 С=СΗ―С≡СΗ

Который, в свою очередь, вступая в реакции гидрохлорирования, образует хлоропрен - сырье для искусственного каучука.

При температуре 600 °С над активированным углем ацетилен тримеризуется с образованием не менее ценного соединения - бензола:

3С 2 Н 2 → С 6 Н 6

По результатам последнего времени объемы применения алкинов несколько снизились за счет замещения их нефтепродуктами, однако во многих отраслях они также продолжают занимать лидирующие позиции. Таким образом, ацетилен и прочие алкины, свойства, применение и получение которых подробно рассмотрены нами выше, еще долгое время будут важным звеном не только в научных исследованиях, но и в жизни простых людей.

Разделы: Химия

Комплекс заданий для проведения письменного среза знаний для учащихся составлен из пяти вопросов.

1. Задание на установление соответствия между понятием и определением. Составляется перечень из 5 понятий и их определений. В составленном списке понятия номеруются цифрами, а определения – буквами. Учащемуся необходимо каждое из приведенных понятий соотнести с данным ему определением, т.е. в ряду определений найти то единственной, которое раскрывает конкретное понятие.
2. Задание в виде теста из пяти вопросов с четырьмя вариантами ответов, из которых только один правильный.
3. Задание на исключение лишнего понятия из логического ряда понятий.
4. Задание на выполнение цепочки превращений.
5. Решение задачи разных типов.

I вариант

1-е задание. Установите соответствие между понятием и определением:

Определение:

1. Процесс выравнивание электронных орбиталей по форме и энергии;
2. Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью;
3. Вещества, сходные по строению и свойствам, но отличающие друг от друга на одну или несколько групп – СН2;
4. Углеводороды замкнутого строения, имеющие бензольное кольцо.
5. Реакция, при которой из двух или нескольких молекул образуется одно новое вещество;

а) арены;
б) гомологи;
в) гибридизация;
г) алканы;
д) присоединения.

2-е задание. Выполните тест с четырьмя вариантами ответов, из которых только один правильный.

1. Пентен-2 можно получить дегидратацией спирта:

а) 2-этилпентин-3;
б) 3-этилпентин-2;
в) 3-метилгексин-4;
г) 4-метилгексин-2.

3. Угол между осями sр -гибридной орбитали атома углерода равен:

а) 90 ° ; б) 109 ° 28’; в) 120 ° г) 180 ° .

4. Как называется продукт полного бромирования ацетилена:

а) 1,1,2,2-тетрабромэтан;
б) 1,2-дибромэтен;
в) 1,2-дибромэтан;
г) 1,1 –дибромэтан.

5. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения бутена равна:

а) 14; б) 21; в) 12; г) 30.

3-е задание

Исключите лишнее понятие:

Алкены, алканы, альдегиды, алкадиены, алкины.

4-е задание

Осуществить превращения:

5-е задание

Решите задачу: Найти молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%. Относительная плотность вещества по водороду составляет 36.

II вариант

1-е задание

Определение:

1. Химическая связь, образующая в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии связи;
2. Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой двойной связью;
3. Реакция, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле на другие атомы или группы атомов.
4. Вещества, сходные по количественному и качественному составу, но отличающие друг от друга по строению;
5. Реакция присоединения водорода.

а) замещение;
б) σ-связь;
в) изомеры;
г) гидрирования;
д) алкены.

2-е задание

1. Для алканов характерна изомерия:

а) положения кратной связи;
б) углеродного скелета;

г) геометрическая.

2. Как называется углеводород

а) 2-метилбутен-3;
б) 3-метилбутен-1;
в) пентен-1;
г) 2-метилбутен-1.

3. Угол между осями sр 3 -гибридной орбитали атома углерода равен:

4. Ацетилен можно получить гидролизом:

а) карбида алюминия;
б) карбида кальция;
в) карбоната кальция;
г) гидроксида кальция.

5. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропана равна:

а) 11; б) 12; в) 13; г) 14.

3-е задание

Исключите лишнее понятие:

Спирты, алканы, кислоты, эфиры, кетоны.

4-е задание

Осуществить превращения:

5-е задание

Решите задачу:

Какой объем воздуха потребуется для полного сгорания 5л. этилена. Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

III вариант

1-е задание

Установите соответствие между понятием и определением:

Определение:

1. Реакция соединения многих одинаковых молекул низкомолекулярного вещества (мономеров) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера;
2. Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой тройной связью;
3. Связь, образующая в результате перекрывания электронных орбиталей вне линии связи, т.е. в двух областях;
4. Реакция отщепления галогенов;
5. Реакция гидратации ацетилена с образованием этаналя.

а) галогенирования;
б) полимеризация;
в) Кучерова;
г) алкины;
д) π-связь.

2-е задание

Выполните тест с четырьмя вариантами ответов, из которых только один правильный.

1.Укажите формулу 4-метилпентина-1:

2. В реакции бромирования пропена образуется:

а) 1,3-дибромпропан;
б) 2-бромпропан;
в) 1-бромпропан;
г) 1,2-дибромпропан.

3. Угол между осями sр 2 -гибридной орбитали атома углерода равен:

а) 90°; б) 109°28’; в) 120° г) 180°.

4. Какой тип изомерии характерен для алкенов:

а) углеродного скелета;
б) положения кратной связи;
в) геометрическая;
г) все предыдущие ответы верны.

5. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения ацетилена равна:

а) 13; б) 15; в) 14; г) 12.

3-е задание

Исключите лишнее понятие:

Гидрирование, гидратация, гидрогалогенирование, окисление, галогенирование.

4-е задание

Осуществить превращения:

5-е задание

Решите задачу: Найти молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 11,1%. Относительная плотность вещества по воздуху составляет 1,863.

IV вариант

1-е задание

Установите соответствие между понятием и определением:

Определение:

1. Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой двумя двойными связью;
2. Реакция получения высокомолекулярных веществ (полимеров) с выделением побочного продукта (Н 2 О, NH 3);
3. Изомерия, при которой вещества имеют различный порядок связи атомов в молекуле;
4. Реакция, в результате которой из молекулы исходного вещества образуется несколько продуктов;
5. Реакция присоединения воды.

Понятиее:

а) структурная;
б) гидратации;
в) алкадиены;
г) поликонденсации;
д) разложение.

2-е задание

Выполните тест с четырьмя вариантами ответов, из которых только один правильный.

1. Укажите тип изомерии для пары веществ:

а) положения кратной связи;
б) углеродного скелета;
в) положения функциональной группы;
г) геометрическая.

2. Бензол получается из ацетилена реакцией:

а) димеризации;
б) окисления;
в) тримеризации;
г) гидратации.

3. Для алканов характерны реакции:

а) присоединения;
б) замещения;
в) полимеризации;
г) окисления.

4. Как называется углеводород с формулой

а) 4-этилпентадиен-1,4;
б) 2-метилгексадиен-1,4;
в) 4-метилгексадиен-1,5;
г) 2-этилпентадиен-1,4.

5. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения метана равна:

а) 7; б) 8; в) 4; г) 6.

3-е задание

Исключите лишнее понятие:

Этан, этанол, этен, этилен, этин.

4-е задание

Осуществить превращения:

5-е задание

Решите задачу: Какой объем воздуха потребуется для полного сгорания 3л. метана. Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.